李叔同1914年创作了《送别》一曲。歌词为下文：
长亭外，古道边，芳草碧连天。
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。
一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
长亭外，古道边，芳草碧连天。
问君此去几时来，来时莫徘徊。
天之涯，地之角，知交半零落。
人生难得是欢聚，惟有别离多。
李叔同1907年留学日本，回国后，1913年就任浙江两级师范学校教音乐图画。而就在次年，他好友许幻园创办的城南文社失败，家里又破产，许家本来万贯家财，一夜之间化为乌有，其梦想幻灭，不得不离开上海，许幻园认为袁世凯弄到第二次革命失败，使得他们破产，决定赴北京向袁世凯讨回公道，临离开上海，许幻园前往李叔同家告别，当时下着很大的雪，许幻园敲门，声音低沉说：“叔同兄，我破产了，希望后会有期。”说完，转身消失在茫茫大雪之中。李叔同大喊他几声，希望叫住他，但是许幻园悲伤地走了，李叔同无言凝噎，在冰天雪地伫立良久，后来返回屋内，伏案写出了《送别》一曲。为什么提到了“知交半零落”？城南文社本来聚集了李叔同等5个好朋友，分别是袁希濂、张小楼、蔡小香、许幻园及李叔同，合称“天涯五友”，每个人的诗文功底深厚，经常吟诗作对，这5人成为了当时上海的文坛领袖，每月组织文人聚会，偶而还会悬赏征文。后来，蔡小香因病早逝，李叔同听到了死讯，非常痛伤，连续几天粒米未进。
紧接着，许幻园又离开了上海。李叔同于是写了《送别》一曲。李叔同在留学日本时，被作词家犬童球溪的《旅愁》一曲吸引着。当时正值日本明治维新，大量吸收美国的歌曲，再填上日本的歌词，非常动人悦耳。这首歌的歌词说“西风起，秋渐深，愁容动客心。独自惆怅叹飘零，寒光照孤影。忆故土，思故人，高堂念双亲。乡路迢迢何处寻，觉来归梦新。”
《送别》基本上采用了《旅愁》的曲调，歌词也和《旅愁》的意境相同。原来，《旅愁》的曲调，原来是一首南北战争时期的英文歌曲，作者是约翰·奥德威，是一位军医，他在战争中创作了“梦见家和母亲”，在美国的流传度并不高，没有想到“墙内开花墙外香”，漂洋过海到了日本，传唱起来十分受欢迎。经过李叔同改写为中文歌曲，更加唱遍大江南北，加上歌词非常有中国古典文学的色彩，“长亭外，古道边”，更有中国人折柳送别、长亭难分难舍的动人场景。李叔同捕捉了“叹息知交零落”的失落和伤感，每一句歌词，都有强烈的画面感觉，凡是中国人，闭上眼，就浮现出人人熟悉的传统留下来的场景和重视友情的文化传统。
也让人家想起了李白的诗句“何处是归情，长亭连短亭”，依依惜别画面浮现出来。也令人想起了白居易的《赋得古原草送别》：“离离原上草，一岁一枯荣。 野火烧不尽，春风吹又生。 远芳侵古道，晴翠接荒城。 又送王孙去，萋萋满别情”。伤别的感情和场面互相呼应：长亭、古道、荒草，都是令人心酸的离别的元素，虽然熟悉，又觉得非常陌生，这一种感觉是新鲜的，更难得的是横笛吹出了送别的歌曲，以“晚风拂柳，夕阳山外山”概括起来，折柳，柳与留谐音，希望朋友留下来，中国传统文人的惜别的情怀，充满了文化意境。
夕阳无限好，只是近黄昏，在哀怨的“笛声残”中间，更加看到了“山外山”，分别之后的关山阻隔，无穷无尽，情景互相交融着，动人心魄，既有现实感，但流露对悠悠前景的飘渺，对万水千山的无奈。“一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒”，饮酒尽余欢，感情是非常热烈的，但酒后分手今宵别梦寒，感觉得一片冰雪一样的寒梦。对比非常强烈，中国《诗经》中的比和兴手法，很充分地展露。不尽的离愁，饮酒者无法排解，人生的际遇，充满了满怀惆怅和失落。
《送别》这样一首曲，被电影《早春二月》选作插曲，《城南旧事》选作主题曲，经过电影的推广，《送别》流传得更广，几十年传唱不衰，成为了不朽的经典歌曲。
李叔同才华横溢，诗、书、画、金石、音乐、戏剧，无所不精，是中国近代艺术的启蒙者之一。l918年，他在杭州虎跑大慈寺披剃为僧，法名演音，号弘一。出家后，精修南山律学，成为明清以来最有学问的一代高僧。
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